Van Leer swoją przygodę z piłką zaczynał w młodzieżowych drużynach Elinkwijk. Duży talent golkipera zauważyło PSV, które ściągnęło go do swojej akademii. Benjamin nie doczekał się jednak występu w pierwszej drużynie PSV. W sezonie 2012/13 był wypożyczony do FC Eindhoven, gdzie jednak również nie rozegrał żadnego meczu. Po roku golkiper wrócił do PSV, gdzie dla drużyny Jong zagrał w 14 meczach. Widząc swój brak perspektyw na grę, bramkarz przeniósł się w 2014 roku do Rody Kerkrade, gdzie grał przez trzy kolejne lata. W tym czasie, Benjamin rozegrał 70 meczów i stał się jedną z najważniejszych postaci klubu.

W lecie 2017 roku po bramkarza zgłosił się Ajax. Joden poszukiwali numeru dwa po odejściu Diederika Boera, a jednocześnie brali pod uwagę możliwy transfer Andre Onany. Ostatecznie za kwotę około 2 milionów euro, Van Leer przeniósł się na Amsterdam ArenA. W Amsterdamie zgodnie z oczekiwaniami zajął miejsce numeru dwa i grywał w sparingach oraz drużynie Jong Ajax. Swój debiut dla pierwszej drużyny zanotował w meczu pucharowym, gdzie Ajax pewnie pokonał amatorski SSV Dijk 4:1.