Od momentu powstania w 1900 roku Ajax Amsterdam miał bardzo wielu znakomitych szkoleniowców. Wymienić można przede wszystkim całą plejadę gwiazd holenderskiego futbolu jak Leo Beenhakker, Louis van Gaal, Ronald Koeman, Marco van Basten czy aktualnie Frank de Boer. To bardziej współczesne osobistości, lecz nie można zapominać o innych. Rinus Michels doprowadził Amsterdamczyków do pierwszego europejskiego zwycięstwa w 1971 roku, a także zdobył wcześniej w latach 60. cztery tytuły mistrzowskie oraz trzy puchary kraju. Człowiek, który pretendować może do miana największego trenera w dziejach Ajaksu to nieco mniej znany Anglik, Jack Reynolds.

Reynolds urodził się w Manchesterze w 1881 roku i nie zaliczył fenomenalnej piłkarskiej kariery. Rozpoczęła się ona w 1902 roku w rezerwach Manchesteru City. Nie zdołał się jednak przebić do pierwszej drużyny, w związku z czym zmienił otoczenie. Wybór padł na klub Burton United, następnie Grimbsy Town oraz Sheffield Wednesday. Kariera zamieniała się w istną tułaczkę, lecz Reynolds nie miał okazji posmakować futbolu na najwyższym poziomie.

W 1912 roku Jack Reynolds wyjechał do Szwajcarii, by w wieku 30 lat podjąć swoją pierwszą pracę w roli trenera St. Gallen. Jego dokonania szybko zostały zauważone i docenione, gdyż zaledwie dwa lata później został poproszony przez Niemiecką Federację o przygotowanie piłkarskiej drużyny narodowej do Igrzysk Olimpijskich, które miały odbyć się w 1916 roku w Berlinie. Wybuch I Wojny Światowej spowodował jednak odwołanie wszelkich wydarzeń sportowych. Idealnym zbiegiem okoliczności okazał się wyjazd Irlandczyka Johna Kirwana do Londynu, który opuścił stanowisko trenera Ajaksu Amsterdam. Taka okazja szybko została wykorzystana przez Reynoldsa.

Był to początek bardzo długiej przygody Reynoldsa w Amsterdamie, która trwała, z przerwami, ponad 30 lat. Praca tego trenera pozwoliła klubowi przebyć drogę od miana jednego z lokalnych zespołów w Amsterdamie do najbardziej utytułowanego w Holandii. Reynolds postawił wszelkie fundamenty, które ostatecznie poprowadziły Ajax do stania się najlepszym klubem na świecie. Wiele źródeł podaje również, że Reynolds jako pierwszy przedstawił koncepcję, która później rozwinęła się i obecnie znana jest jako Futbol Totalny.

Jego formacje ofensywne doskonale wykorzystywały potencjał skrzydłowych, jak również korzystały z takiej filozofii gry, która pozwalała odnosić wielkie sukcesy. W latach 20. wiele holenderskich pism bardzo chwaliło grę Ajaksu, porównując ją do stylu prezentowanego przez profesjonalne kluby w Anglii. Wówczas brakującym czynnikiem miała być jedynie mentalność piłkarzy angielskich.

Reynolds wprowadził metody szkoleniowe, które nigdy wcześniej nie były używane w Holandii. Uwzględniały one nie tylko stronę techniczną gry, lecz również kondycyjną. Anglik koncentrował się także na rozwoju młodych zawodników. Zarządził on, by wszystkie sekcje młodzieżowe były trenowane tymi samymi sposobami i metodami co gracze pierwszej drużyny. Jak doskonale wiemy, Ajax później stał się światowym liderem w dziedzinie wychowania piłkarzy, którzy przechodzili kolejne struktury rozwoju na przestrzeni lat.

Gdy Anglik dołączył do Ajaksu w sezonie 1915-16, zespół występował w Tweede Klasse. Było to spowodowane spadkiem w 1914 roku, który okazał się jedyną relegacją z ligi w całej historii klubu. W sezonie 1916-17 Ajax po raz pierwszy sięgnął po Puchar Holandii po łatwym zwycięstwu 5-1 w finale z VSV. Wywalczony został również awans do wyższej ligi.

Ajax poszedł szybko za ciosem i odnosił kolejne sukcesy, wygrywając rozgrywki w zachodniej sekcji Eerste Klasse. Dzięki temu doszło do pojedynku o mistrzostwo, oczywiście ze zwycięzcami regionalnej sekcji wschodniej, Willemem II Tilburg. Na ostatni mecz play-off do Tilburgu udało się tysiące sympatyków Ajaksu, by dopingować swoją drużynę. Nie mogli jednak podziwiać gry swojego ulubionego zawodnika, Jana de Natrisa, który nie pojawił się na meczu, pechowo spóźniając się na pociąg. Niemniej jednak Ajax zwyciężył 3-0 i po raz pierwszy w historii został mistrzem Holandii.

Następny sezon był potwierdzeniem klasy zespołu. Kolejny raz dokonano historycznego wyczynu, gdyż Ajax obronił tytuł mistrzowski, lecz przez całą kampanię pozostał drużyną niepokonaną. Nikt wcześniej spośród holenderskich ekip nie mógł pochwalić się takim wynikiem. Co więcej – tylko jeden team w Holandii zdołał w przyszłości dokonać tego samego. 76 lat później, czyli w sezonie 1994-95 był to ponownie Ajax! W czerwcu 1919 roku Reynolds poprowadził narodową drużynę Holandii w jej pierwszym meczu po I Wojnie Światowej. U siebie Oranje pokonali towarzysko Szkocję 3-1.

Sezon 1924-25 przyniósł ogromny szok w klubie z Amsterdamu. Jack Reynolds zrezygnował ze stanowiska trenera Ajaksu po tym jak nie mógł porozumieć się z władzami klubu. W dodatku szkoleniowiec dołączył do lokalnego rywala, którym wówczas był zespół Blauw-Wit. W tym samym czasie największa gwiazda Ajaksu, czyli wspomniany wcześniej Jan de Natris podpisał kontrakt z Vitesse Arnhem.

W Amsterdamie Reynolds został zastąpiony przez jego rodaków. Byli nimi Harold Rose oraz Stanley Castle, jednak nie zdołali oni wywalczyć mistrzostwa. Castle spędził w Ajaksie dwa sezony, które na pewno nie można uznać za nieudane. Szkoleniowiec bez większych problemów wygrywał w rozgrywkach regionalnych, lecz mniej szczęścia miał w ostatecznych play-offach. Pod jego wodzą Ajax kończył sezony 1926-27 oraz 1927-28 na trzecim i drugim miejscu. Jego przygoda zakończyła się gdy Reynolds wyraził chęć powrotu do klubu.

Śladami Reynoldsa podążył Jan de Natris, który wówczas miał już 33 lata. Niestety po czterech sezonach spędzonych w Vitesse zawodnik ten utracił swoją najlepszą formę. Najlepsze lata kariery pozostawił daleko za sobą. Po rozegraniu 8 meczów i zdobyciu zaledwie dwóch bramek po zakończeniu sezonu zdecydował zakończył karierę.

Wracając do angielskiego trenera – powrót do Ajaksu nie był łatwy. W pierwszych pięciu meczach Amsterdamczycy zdobyli tylko jeden punkt a na początku 1929 roku dzielili ostatnie miejsce w lidze razem z drużyną UVV z dorobkiem sześciu punktów w 11 spotkaniach. Potrzebne były więc bardziej drastyczne działania. Reynolds zdecydował się dokonać kilku zmian w zespole, niektórzy otrzymali zupełnie inne role i pozycje na boisku. Przyniosło to pożądany efekt i udało się uratować sezon. Fatalną pierwszą rundę naprawiono w drugiej części rozgrywek i Ajax zakończył sezon z czterema punktami przewagi nad strefą spadkową.

W sezonie 1930-31 bez większych problemów Ajacieden zwyciężyli w regionalnej lidze, przegrywając tylko jeden mecz i kończąc w pięcioma punktami przewagi nad drugim w tabeli ZFC. Godne odnotowania są pojedynki z drużyną VUC. Na wyjeździe Ajax wygrał aż 9-0, lecz na własnym terenie taki rezultat widniał już do przerwy! W drugiej części gry Amsterdamczycy nie mieli litości i dołożyli kolejne osiem trafień. Ajax osiągnął tym samym rekordowe zwycięstwo 17-0. W tym spotkaniu siedem bramek zdobył Piet Strijbosch, pięciokrotnie na listę strzelców wpisał się Piet van Reenen.

W regionalnej lidze Ajax zdobył aż 75 bramek w 18 meczach, co dawało średnią ponad czterech bramek na spotkanie. Jak łatwo się domyślić, zawodnicy z Amsterdamu podchodzili do fazy play-off bardzo pewni siebie. Swoją skuteczną grę kontynuowali oni w kolejnych ośmiu meczach, w których zdobyli 29 goli. Pozwoliło to im bardzo pewnie zwyciężyć w kraju i zdobyć mistrzostwo. Pierwsze od 12 lat. Był to początek pierwszej znakomitej ery Ajaksu w historii klubu.

W następnym sezonie Ajax obronił tytuł mistrzowski. W fazie play-off pokonali między innymi Veendam na wyjeździe 9-1. W tamtym pojedynku Piet van Reenen zdobył siedem bramek i w całym sezonie zaliczył aż 39 trafień w zaledwie 24 meczach. Nieprawdopodobne osiągnięcie.

W sezonie 1933-34 play-offy nie rozstrzygnęły ostatecznie o zdobyciu mistrzostwa. Na polu walki pozostały trzy drużyny, który między sobą musiały rozegrać dodatkowe mecze. Były to Ajax, Willem II Tilburg oraz KFC. Zarówno Ajax jak i KFC pokonali Willem II, w związku z czym o tytule zadecydować miało bezpośrednie starcie. Ajax zwyciężył z Willem II 4-1, natomiast KFC tylko 2-1 dlatego Amsterdamczykom w ostatnim meczu wystarczył remis.

Jedna bardzo ważna osoba nie była obecna na tym meczu. Chodzi oczywiście o Jacka Reynoldsa, który w tym czasie przebywał na wakacjach w swojej ojczyźnie. Być może jego nieobecność wpłynęła na fatalny początek pojedynku w wykonaniu Ajaksu, gdyż KFC prowadziło już 2-0. Henk Bloemvliet zdobył kontaktową bramkę, lecz to wciąż było niewystarczalne. Dopiero w 89 minucie Van Reenen doprowadził do remisu, strzelając swoją trzydziestą bramkę w sezonie. Mistrzostwo Holandii ponownie wpadło w ręce Ajaksu. Po raz piąty w historii a trzeci w przeciągu czterech lat.

1 września 1939 w Europie wybuchła II Wojna Światowa, jednak pomimo tego rozgrywki w lidze holenderskiej były kontynuowane. Były one dość mocno zakłócane przez mobilizacje wojsk i sprzętu w całym kraju, przez co otrzymały status nieoficjalnych. Pod koniec sezonu Holandia znalazła się pod kontrolą Niemców i wszystko uległo drastycznym zmianom.

W 1940 roku Reynolds został internowany i osadzono go w obozie NKWD w Toszku. Po zakończeniu wojny Anglik wrócił do Amsterdamu i po raz trzeci objął stery w klubie. Był to jednak krótki okres pracy w roli szkoleniowca, jednak w 1947 roku Ajax pod jego wodzą ponownie był najlepszy w Holandii. Było to ostatnie trofeum Reynoldsa, gdyż wkrótce zdecydował się na przejście na emeryturę. Zamieszkał on na stałe w Amsterdamie, gdzie zmarł w 1962 roku. W całej swojej karierze w Ajaksie Amsterdam zdobył jeden puchar krajowy oraz aż 8 tytułów mistrzowskich.